普段自分のサイトをカテゴリー/アーカイブ・リスト表示で見ることは殆ど無いので、気付いたのが今日だったというだけで、どのタイミングからだったのかは判然としません。
ウェブ上を調べて同様のトラブルに遭遇した人の(但し多くない)情報では WordPress を3.1にアップデートしたタイミングで発生したトラブル(バグ?)だったみたいではありますが。

症状:カテゴリー/アーカイブ・リストで表示させるとが404エラーになる。
「Top Level Categories」または「WP No Category Base」プラグインを使用し、かつ、パーマリンク構造を「/%category%/%postname%」にしていると発生する。
「Top Level Categories」または「WP No Category Base」プラグインを使用しているとパーマリンク構造を他のフォーマットに変更しても、カテゴリー・リスト表示時に404エラーになる場合が(一部)発生する。
(多分ではあるが、 WordPress をVer.3.1 にする以前に作成していたカテゴリーでは発生してなさそうなので、3.1 以降でスラッグ or タクソノミー作成時での内部変換機序が変更になったのが原因しているではないか?と推測)

上記プラグインを停止すれば、症状は消えるが、同プラグインを使っている人は、ほぼ間違いなくパーマリンクに「余分に /category と挟まる」のを避けたい人だろうから、、、で私も同じくで、、、。

そこで調べてみたら「WP No Category Base – WPML compatible」という同様の機能のプラグインで Ver.3.1 以降に対応してそうなものを見付けて、動作確認したら無問題だったので報告しておきます。

確認環境:WordPress 3.3.1

注:当たり前の話ですが、同プラグインをインストールする前に、「Top Level Categories」「WP No Category Base」は停止しておかないとコンフリクトしてActivateに失敗します。念のため。
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2012年3月31日午後6時39分加筆訂正:
『「Top Level Categories」「WP No Category Base」プラグインを使用し』を『「Top Level Categories」または「WP No Category Base」プラグインを使用し』に訂正。